La parte più antica della Fortezza Vecchia è la Torre Quadrata, la cui parte inferiore è visibile ancora oggi e che una volta guardava il porto pisano. La torre rotonda, conosciuta come Mastio di Matilde, fu costruita intorno al 1241. Considerato che Matilde di Canossa, o di Toscana, morì nel 1115, l'attribuzione è certamente errata.
Dalla seconda metà del quattordicesimo secolo le due torri furono circondate da un muro, chiamato Quadratura dei Pisani.
Questo forte guardava l'entrata meridionale del vecchio, ed ormai quasi interrato, porto pisano ed il Pamiglione, la parte più antica del porto di Livorno. Con la costruzione della Fortezza Vecchia le strutture preesistenti furono inglobate nelle sue mura.
Il giglio di Firenze, un'aggiunta relativamente recente sul Mastio di Matilde.Vedi anche: Fortezza Vecchia - Piazza dei Grani - Scalo Regio - Porta del Duca - Cortile d'Arme - Capitana - Ampolletta - Molo del Soccorso - Canaviglia - Palazzo di Francesco - Dall'alto
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